副業の自動化で心が折れるのは、たいてい「楽になる直前」。揉める期間を8割ルールで抜ける

自動化を始めれば楽になる。半分は正しい。でも楽になる手前に、ほぼ必ず「揉める」時期がやってくる。自分も、この段階で心が折れて放置した自動化がいくつもある。

たとえば記事の下書きを整理する作業を自動化しようとしたとき。手作業の頃は、なんとなくの感覚で優先順位をつけていた。自動化するには、その「なんとなく」を条件として書き直す必要があった。これが想像よりずっと骨の折れる仕事だった。

結論：自動化には「揉める期間」が必ずある。範囲を小さく切り、手作業に戻れる状態を残し、8割動いたら一度止める。これで揉める期間はかなり短くなる。

なぜ揉めるのか

• 自分の暗黙のルールと向き合うことになる：手作業は、自分でも気づいていない細かい判断の積み重ね。機械の手順に落とすと「この場合どうしていたっけ」が次々出てくる
• 非効率の中に意味のある確認が紛れている：分解すると、一時的に前より手間が増えたように感じる
• 動かしてからも想定外が続く：直すと別の想定外が出る。この時期は「楽になった」より「まだ揉めている」実感が強い

揉める期間を短くする4つの段取り

段取り	やること
見積もる	過去の似た規模の自動化を思い出し、揉める期間にざっくり見当をつける
小さく切る	一番手間のかかる一部分だけ先に自動化し、揉め切ってから次へ
保険を残す	安定するまで、手作業にいつでも戻れるようにしておく
記録する	どこで詰まり、どう解いたかをメモ。次の自動化で同じ詰まりを避けられる

8割で一度止める

全部の例外に対応しようとすると、揉める期間は終わらない。目安にしているのはこれだ。

• 想定される場面の8割で動いている
• 残りの2割で失敗したとき、すぐ気づける仕組みがある

この2つがそろったら、一旦運用に移す。最初の自動化では完璧を目指しすぎて、揉める期間が異常に長引いた。

小さな達成を自分で拾う

揉めている間は進捗を感じにくく、気分も落ちやすい。「今日はこのエラーの原因が分かった」くらいの小さな前進を、意識して拾うようにしている。家族に「今日はここまで進んだ」と話すだけでも、一人で抱え込んでいる感じが和らいだ。

まとめ

• 自動化には揉める期間がある前提で始める
• 小さく切って、手作業に戻れる保険を残す
• 8割動いて、失敗に気づける状態なら一度止める
• 揉めた記録は次の自動化の財産になる。2つ目、3つ目と、揉める期間は確実に短くなった

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• 関連記事：「楽になる」より先に「揉める」、自動化の初期コスト（note）
• 自動化を任せる前の確認事項：Claude Codeに自動化を任せる前チェックリスト（ココナラ）

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